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Die ursprüngliche Colorway des Air Jordan 1 Chicago stammt aus dem Jahr 1985 und wurde seitdem nur einige wenige Male auf alt gestaltet. Doch 2022 kehrt die Colorway mit einem zusätzlichen Retrolook zurück. Vorvergilbte Akzente und rissiges Obermaterial aus Leder lassen den Schuh alt und abgetragen erscheinen.